Фамилия Пилинская — это типичный пример того, как прозвище, данное человеку несколько веков назад, превратилось в наследственное родовое имя. В основе фамилии лежит прозвище Пила, которое, в свою очередь, восходит к названию известного инструмента — «пила», то есть стальной полосы с нарезными зубьями для резки дерева или другого материала.

Скорее всего, прозвище Пила относилось к числу «профессиональных» именований. Так могли назвать столяра, плотника или лесоруба — человека, чья работа была неразрывно связана с этим инструментом. В те времена, когда фамилии только начинали закрепляться, прозвище по роду занятий было одним из самых простых и понятных способов выделить человека среди соседей.

Впрочем, существует и другая версия. В народе пилой могли назвать и назойливого, «пилящего» человека, который постоянно донимал окружающих разговорами или придирками. Такое переносное значение слова тоже широко известно. Поэтому нельзя полностью исключать, что прозвище отражало не профессию, а характер предка.

Фамилия образована по типичной для русских и украинских земель модели с суффиксом -ск-, который указывает на принадлежность роду или местности. В данном случае суффикс присоединён к основе Пила, образуя форму Пилинская. Такое окончание чаще встречается в фамилиях, которые формировались в среде польской или западнорусской шляхты, а также среди духовенства, но в крестьянской среде подобные формы тоже бытовали.

Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пила, со временем получил фамилию Пилинская. Передаваясь из поколения в поколение, она по сей день хранит память о своём родоначальнике — возможно, умелом мастеровом человеке, а возможно, и просто обладателе острого языка.