Фамилия Пиличевская — редкий случай, когда географический суффикс -ск- стоит при основе, которая сама по себе неочевидна. На слух она звучит как типичная польская или западнорусская дворянская фамилия, но её корень ведёт не в шляхетские гербовники, а в просторечие.

Разбираем словообразование. Суффикс -ск(ий) в женской форме -ская указывает на происхождение от топонима: Пиличев, Пиличево или Пиличевка. Такой населённый пункт мог получить название от реки, оврага или фамилии владельца. Но основа «Пилич-» с большой вероятностью восходит к прозвищу или профессии. «Пилич» — это либо форма имени Филипп (через народное «Пилип»), либо производное от глагола «пилить» — то есть пильщик, лесоруб или работник на пилораме. В польском языке «pilicz» могло означать и сторожа (от «pilnować» — стеречь), что добавляет третью версию.

Если принять версию топонимическую, то предок Пиличевской был человеком, который владел или жил в имении Пиличево. Такие названия встречаются на территории современной Беларуси и Украины — в зоне, где смешивались польская и восточнославянская ономастика. Если же фамилия образована напрямую от прозвища (по типу «сын Пилича»), то суффикс -евск-/-овск- здесь нетипичен для восточнославянских крестьянских фамилий — они чаще оканчивались на -ов или -ин. Значит, Пиличевская — фамилия либо шляхетского происхождения (дворяне герба, например, Пиличевские могли писаться через «-ский»), либо поздняя искусственная, когда при переписи крестьянам давали «благородное» окончание.

Спорный момент — ударение. Если оно падает на второй слог (ПилИчевская), то основа, скорее, от имени. Если на третий (ПиличЕвская) — от топонима. В любом случае, носительницы этой фамилии могут искать свои корни в западных губерниях Российской империи — Волынской, Гродненской или Минской, где такие модели были распространены. Прямых известных носителей в истории нет, но по косвенным данным, Пиличевские — это потомки мелкопоместной шляхты или зажиточных мещан, которые при получении герба или приписке к сословию выбрали фамилию по месту жительства.