Фамилия Пиленко звучит по-украински и почти сразу выдает род занятий предка. В её основе лежит глагол «пиляти» — «пилить». Чаще всего такое прозвище закреплялось за плотником или лесорубом, человеком, чья работа была неразрывно связана с пилой. Менее очевидный, но возможный путь — прозвище по характеру: «пилой» в переносном смысле называли назойливого, занудного человека. Есть и третья, более редкая версия: так могли поддразнивать бездарного музыканта, который «пилил» смычком по струнам, издавая невыносимые звуки.

Словообразовательная модель здесь — типичный украинский суффикс -енко, который изначально означал «сын» или «потомок». То есть Пиленко — это буквально «сын Пилы», где Пила — прозвище отца. Такая модель была особенно распространена на Левобережной Украине и в Запорожье в XVII–XVIII веках, когда фамилии только закреплялись за казацкими родами и крестьянством.

Интересно, что фамилия не имеет «великорусских» окончаний -ов или -ин, поэтому её носители почти наверняка происходят с территории современной Украины или исторических земель Войска Запорожского. Позже, с миграциями, фамилия распространилась и в другие регионы Российской империи, но её украинское происхождение выдает именно суффикс.

Стоит различать ударение: в украинской традиции чаще говорят Пиле́нко, тогда как в обрусевшей среде ударение смещается на первый слог — Пи́ленко. Это не ошибка, а естественное приспособление фамилии к новой языковой среде.

Если ваш предок носил эту фамилию, то, скорее всего, он был ремесленником или казаком, а не дворянином. Фамилии на -енко редко получали аристократические роды, зато они прочно закрепились за широкими слоями свободного населения. Прозвище могло быть как профессиональным, так и насмешливым — сказать наверняка сегодня уже невозможно, но обе версии имеют право на существование.