Фамилия Пилюшкин образована от личного прозаища Пилюшка, и в этом своем качестве она встраивается в распространенный тип русских фамилий, созданных по модели «прозвище + суффикс принадлежности -ин». Суффикс указывает на прямого предка: Пилюшкин буквально значит «сын Пилюшки», «из семьи Пилюшки». Основа же — само прозвище Пилюшка — восходит к глаголу «пиликать», и здесь кроется главная загадка фамилии, потому что у этого глагола в народной речи было два разных значения.

Первое значение — «играть на смычковом инструменте, издавая тонкие, визгливые или фальшивые звуки». В этом случае прозвище Пилюшка могли дать либо неумелому скрипачу, либо человеку с высоким, тонким голосом. Однако вторая трактовка, пожалуй, правдоподобнее и интереснее: в диалектах «пиликать» значило «строгать, пилить, ковырять, делать мелкую работу». Отсюда прозвище Пилюшка могло закрепиться за мастеровым человеком, который занимался изготовлением домашней утвари из дерева — резал ложки, миски, чинил утварь. Такое «профессиональное» именование — частая история для русских фамилий: ремесло или занятие предка становилось его уличным прозвищем, а затем передавалось детям как фамилия.

О точном месте и времени возникновения фамилии Пилюшкин говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и без архивных данных по конкретной семье здесь можно только строить предположения. Зато можно уверенно сказать, что фамилия не имеет отношения ни к лекарственным пилюлям, ни к каким-либо другим «аптечным» смыслам — это чисто звуковое совпадение, которое часто вводит в заблуждение. Сравнение с однокоренными фамилиями (Пилин, Пилюгин, Пилюков) подтверждает, что основа здесь именно диалектная, глагольная, а не предметная.

Таким образом, фамилия Пилюшкин — это памятник народной речи и ремесленной культуры: в ней застыло прозвище человека, которого в деревне знали по его делу или по характерной манере поведения. Кем бы ни был тот самый первый Пилюшка — скрипачом-самоучкой или резчиком по дереву, — его потомки сохранили о нем память в самой обычной и при этом самой стойкой форме: в фамильном имени.