Фамилия Пимюкастый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранило свою живую, разговорную форму. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, она образована по модели прилагательного с суффиксом -аст-, который в русском языке указывает на ярко выраженный внешний признак: лобастый, пузастый, носастый. То есть Пимюкастый — это «тот, у кого большой пимюк». Именно с этого слова и нужно начинать разбор.

Корень «пимюк» — тёмный и диалектный. Скорее всего, это местное, северное или сибирское слово. В говорах Архангельской, Вологодской областей и в Сибири «пим» или «пимы» — это валенки, тёплая обувь из шерсти. Однако «пимюк» — не просто уменьшительное от «пимы». Скорее, это прозвище человека, который носил особенно большие, несуразные пимы, либо того, кто их валял и делал. Суффикс -юк в северных говорах мог придавать слову оттенок грубоватости, крупности: «пимюк» — что-то вроде «здоровенный валенок». Отсюда и фамилия: Пимюкастый — «обладатель больших пимов», «валеночник».

Версия о происхождении от личного имени маловероятна. Имя Пимюк или Пимон в святцах не встречается; это не каноническая форма. Соблазнительно связать корень с греческим именем Пимон (от «пимель» — жир, тучность), но в русской народной среде такое имя не прижилось, а суффикс -астый для фамилий от имён нехарактерен. Правдоподобнее прозвищная основа: предок мог быть кривоногим, косолапым или просто носить огромные валенки — и за это получил прозвище, ставшее фамилией.

Географически фамилия тяготеет к северу России. Встречается в Архангельской области, в Заонежье, изредка в Кировской и Пермской областях — как раз в зоне бытования слова «пимы». По сословной принадлежности носители, скорее всего, были государственными крестьянами или ремесленниками-валяльщиками. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Известные носители в истории не прослеживаются — фамилия слишком редкая и локальная. Но это не делает её менее ценной: она сохранила живую диалектную черту, которая в официальных документах XVIII–XIX веков обычно сглаживалась до более благозвучных форм. Пимюкастый — один из тех примеров, когда фамилия звучит так же, как звучало деревенское прозвище двести лет назад.