Фамилия Писюкастый — редчайший случай в русской ономастике. Она не входит ни в один из опубликованных словарей русских фамилий, и это сразу говорит о многом: перед нами не массовая модель, а единичное, скорее всего, позднее прозвище, закрепившееся в документах. Единственный способ её осмысленно разобрать — обратиться к словообразованию и контексту, в котором такое прозвище могло возникнуть.

Основа фамилии — «писюк». В русских говорах, особенно южных и западных, это слово имело два основных значения. Первое — уменьшительное от «петух» (сравните: «петух» → «петюк» → «писюк»). Второе — диалектное название небольшого, часто неказистого предмета или существа, иногда с оттенком пренебрежения. Суффикс «-аст-» в фамилиях (как в «зубастый», «горластый») указывает на ярко выраженный признак: «обладающий чем-то в избытке». Таким образом, Писюкастый — это «тот, у кого есть писюк» или «похожий на писюка». Звучит двусмысленно, но в крестьянской среде XIX века это могло быть безобидным прозвищем: например, обладателя звонкого голоса (как у петуха) или человека с необычной, торчащей деталью одежды или внешности.

Версия о неприличном корне — самая слабая. В русской традиции фамилии с обсценной основой практически не фиксировались в официальных метриках и ревизских сказках, так как церковь и администрация их не утверждали. Даже если прозвище с таким смыслом существовало в устной речи, в документ оно попадало в завуалированной форме, но здесь форма — прилагательное с суффиксальным усилением — слишком откровенна для «нецензурного» варианта. Гораздо правдоподобнее, что слово «писюк» было местным, диалектным обозначением чего-то конкретного: возможно, растения (сравните с «писюлька» — что-то мелкое) или даже инструмента.

Географически фамилия, скорее всего, привязана к западу или югу России, где диалектные формы «писюк» (петух) были в ходу. Встретить её можно было в однодворческих или казачьих слободах, где прозвища давали по внешнему признаку или повадке. Никаких известных носителей, дворянских родов или массового распространения у Писюкастого нет — это фамилия-одиночка, сохранившаяся, вероятно, в одном-двух селах. Её ценность для этимолога именно в этой редкости: она показывает, как живое говорящее прозвище, минуя все фильтры, могло стать официальной фамилией.