Фамилия Пинекенштеин — редкий пример немецкой фамилии, которая попала в русский контекст и сохранила оригинальное написание почти без изменений. Сразу бросается в глаза нехарактерное для славянских фамилий окончание -штеин: это вариант немецкого -stein («камень»), который в русской передаче часто превращался в -штейн или -штин. Второй корень, Пинекен, скорее всего, восходит к немецкому топониму или прозвищу. Скорее всего, перед нами не случайное сочетание, а сложносоставная фамилия, образованная от названия местности.

Если разобрать её по частям, то первая половина — Пинекен — может быть уменьшительной формой от Pinn или Pinne (нем. «булавка», «шпилька», а также «сосна»). В диалектах северной Германии Pinneken означало что-то вроде «маленькая сосенка» или «шишечка». Вторая часть — штейн — указывает на камень, скалу или укрепление. Вместе фамилия могла обозначать «камень у сосен» или «сосновый камень» — типичное для немецкой ономастики описание места жительства. Встречаются похожие немецкие фамилии: Piening, Pinneker, а вариант с -stein встречается реже и, вероятно, имеет восточно-прусское или силезское происхождение.

В русском языке фамилия сохранила немецкое окончание, что говорит о позднем появлении — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда в Россию переселялись немецкие колонисты, ремесленники или специалисты. Носители фамилии могли быть выходцами из Пруссии или Померании, осевшими в Поволжье, на юге Украины или в Прибалтике. Фамилия не получила массового распространения, поэтому её носители, вероятно, принадлежали к небольшой группе переселенцев, которые сохраняли язык и традиции.

С точки зрения словообразования, перед нами типичная немецкая «говорящая» фамилия-топоним, которая описывает ландшафт. Она не имеет отношения к еврейским фамилиям на -штейн (вроде Гольдштейн или Розенштейн) — те обычно образованы от названий драгоценных камней или цветов. Здесь основа прозрачно указывает на сосну и камень, что характерно для немецких фамилий, возникших в сельской местности. Если искать аналоги в русском языке, то по смыслу это что-то вроде Сосновский или Каменев, но с точной привязкой к конкретному месту.

О точном значении первой части можно спорить: некоторые исследователи возводят её к личному имени Пинне (сокращение от Пинхас или от нижненемецкого Pinn), но это менее вероятно. Более правдоподобно, что корень связан с природным объектом — сосной или возвышенностью. В любом случае, фамилия указывает на конкретное место, где жил её первый носитель, и не содержит указания на профессию или социальный статус.