Фамилия Пипендрищенков — редкий случай, когда прозвищная основа сочетается с тройным суффиксом, что сразу указывает на её позднее происхождение и, скорее всего, на искусственный или книжный путь возникновения. Разбираем по порядку.

Сердце фамилии — корень «пипендр-». В русских говорах и диалектах слово «пипендря» или «пипендрик» имело два основных значения: либо насмешливое прозвище несуразного, странного человека с нелепой внешностью или повадками, либо, в южных и западных регионах, — название мелкого предмета, безделушки, закорючки. В любом случае, основа не относится к ремёслам или именам, а является чисто прозвищной, с яркой экспрессивной окраской.

Суффиксальная цепочка «-ищ-енк-ов» необычна. Суффикс «-ищ-» часто указывает на увеличительность или принадлежность к чему-то большому, нелепому (ср. «домище», «ручища»). Затем идёт «-енк-» — уменьшительный суффикс, характерный для украинской и южнорусской традиции (как в фамилиях Денисенко, Грищенко). Завершает конструкцию типичный русский патронимический суффикс «-ов», означающий «сын такого-то». Такое нагромождение суффиксов — верный признак того, что фамилия не народная, а скорее всего, придумана или записана при оформлении документов, возможно, в XIX веке, когда чиновники или сами носители пытались придать прозвищу более «фамильное» звучание.

Географически фамилия Пипендрищенков почти не встречается в исторических переписях. Это говорит о том, что она могла быть единичной, возникшей в одной семье или даже у одного человека. Вероятнее всего, предок получил прозвище Пипендрищенко (с украинским суффиксом «-енко»), а при переходе в великорусскую среду или при записи в ревизские сказки к основе добавили «-ов», превратив её в полноценную русскую фамилию. Таким образом, носитель фамилии — потомок человека, которого в своей среде за какую-то приметную черту прозвали Пипендрей или Пипендриком.

Сравните с похожими по модели фамилиями: Шишкенков (от «шишка»), Крюченков (от «крюк»), Пузыренков (от «пузырь»). Во всех случаях основа — не имя, а яркое, часто ироничное прозвище. Пипендрищенков стоит в этом же ряду, но с более сложной и редкой конструкцией, что делает её своеобразным маркером — перед нами не рядовая крестьянская фамилия, а, скорее всего, единичный антропонимический курьёз, за которым стоит конкретная история одного человека.