Фамилия Писеголовец — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычным звучанием, но её значение гораздо прозаичнее, чем кажется. В основе лежит прозвище, образованное от двух слов: «писать» (в старом значении — «мочиться») и «голова». Прямой смысл — «мочащийся на голову», что звучит грубо, но в народной традиции такие прозвища часто давали не как оскорбление, а по характерной привычке, поведению или внешнему виду. Например, так могли назвать человека с постоянно влажными или потными волосами, либо того, кто работал с водой или в сырости.

Словообразовательный суффикс -ец указывает на принадлежность к определённой местности или группе. В русских фамилиях суффикс -ец встречается реже, чем -ов или -ин, и обычно привязывает носителя к географическому названию (например, «Тамбовец» — выходец из Тамбова). Однако в случае с Писеголовцем основа — не топоним, а прозвище. Поэтому модель здесь смешанная: сначала прозвище закрепилось за человеком, а потом, при образовании фамилии, суффикс -ец добавил оттенок «тот, кто носит это прозвище» или «сын того, кого так звали». Это редкий случай, когда суффикс работает не столько на географию, сколько на индивидуализацию.

География фамилии узкая. Писеголовец — типично западнорусская или украинская фамилия, скорее всего, из районов, где были сильны говоры с мягким произношением и обилием прозвищных основ. Встречается она в основном в Беларуси и на западе Украины, реже — в южных областях России. В центральных и северных регионах такая фамилия почти не фиксируется, что говорит о её локальном происхождении.

В ономастике существует версия, что первая часть может восходить к «писать» в значении «рисовать, чертить» (древнерусское «писати»). Тогда Писеголовец — это «тот, кто пишет (рисует) головы», то есть художник-портретист или иконописец, специализировавшийся на изображении ликов. Эта версия менее правдоподобна, потому что в прозвищах ремесленников обычно использовали более прямые названия (например, «Иконник» или «Портретчик»). К тому же сочетание «писать головы» нехарактерно для народной речи: скорее сказали бы «головописец». Поэтому бытовое, физиологическое толкование остаётся основным.

Социальный статус предков-носителей фамилии, скорее всего, был крестьянским или казачьим. Фамилии на -ец у простых людей часто возникали стихийно, без участия духовенства или дворянских канцелярий. Никаких сведений о дворянских родах Писеголовцев не сохранилось — это однозначно фамилия низовых слоёв, где прозвища давали метко и без стеснения.