Фамилия Пишнаграй — редкий случай, когда в основе лежит не профессия, не имя и не географическое название, а глагольная форма с повелительным наклонением. Такие фамилии в русской ономастике называют «императивными»: они образованы от повелительного наклонения глагола и часто отражают прозвище, данное человеку за характерный поступок или привычку. В данном случае основа — «пишнаграй», что явно восходит к украинскому или южнорусскому диалектному глаголу «пишнаграти» или «пишнаграять». Скорее всего, это искажённое или народное произношение слова «пишнаграти» — то есть «пищать, визжать, издавать тонкий звук». Прозвище Пишнаграй могли дать человеку с высоким, писклявым голосом или тому, кто постоянно ныл, капризничал, «пищал» по любому поводу.

Суффикс -ай в таких прозвищах типичен для украинской и южнорусской традиции словообразования: ср. Товкай, Стукай, Кричи, Лови. Фамилия закрепилась без типичных для русских фамилий окончаний -ов/-ев, что указывает на её украинские корни — в украинской ономастике фамилии на -ай встречаются часто и не требуют дополнительного суффикса. Географически фамилия Пишнаграй почти не встречается за пределами юга России и востока Украины — вероятнее всего, её носители происходят из Слобожанщины или Подонья.

Есть и альтернативная версия: основа могла быть связана с глаголом «пішнаграти» в значении «бродить, шататься без дела», от «пішна» — пешком, и «грати» — играть. Тогда прозвище описывало бы бродягу или человека, который «играет в пешеходство», то есть любит ходить без цели. Но эта гипотеза менее убедительна: звуковой облик фамилии (с ударением на последний слог) и её экспрессивность больше указывают на звукоподражательную природу.

Фамилия не получила широкого распространения, не попала в дворянские родословные книги и не встречается среди известных исторических деятелей. Это делает её ценной для локальной генеалогии: каждый носитель фамилии Пишнаграй с высокой вероятностью связан с небольшим кругом семей из конкретного региона. Если вы ищете своих предков, стоит сосредоточиться на архивах Харьковской, Воронежской или Ростовской областей — именно там фамилия сохранилась до наших дней.