Фамилия Пишнограй — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не скрыто под суффиксами и окончаниями. Она образована напрямую от украинского или южнорусского прозвища, которое в свою очередь состояло из двух корней: «пишно» (пышно, богато, торжественно) и «грай» (игра, гульба, веселье). Буквально — «тот, кто пышно, богато гуляет». Словообразовательная модель здесь проста: прозвище перешло в фамилию без дополнительных формантов вроде -ов или -ин, что характерно для украинских фамилий на -ай, -ей (Грицай, Бондай, Пишнограй). Такая «голая» основа указывает на то, что фамилия закрепилась в устной речи довольно поздно, уже после того, как суффиксальный способ образования фамилий стал менее активным.

По географическому распространению фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины — к тем областям, где говор на стыке украинского и русского языков породил множество ярких двухосновных прозвищ. Встречается она в Воронежской, Ростовской областях, а также в Краснодарском крае. В центральных и северных регионах России Пишнограй — большая редкость. Эта региональная привязка даёт ключ к пониманию социального контекста: носители фамилии, скорее всего, происходят из среды казачества или вольных крестьян южных окраин, где прозвища давались не по отцу, а по характеру или манере поведения.

Менее вероятная, но всё же обсуждаемая версия связывает «пишно» не с богатством, а с пышностью как внешним видом — например, с пышной одеждой или причёской. В этом случае прозвище могло означать «франт, щёголь, любящий наряжаться и веселиться». Однако в украинском языке «пишний» имеет и оттенок «гордый, важный», так что прозвище могло относиться к человеку с завышенной самооценкой. Какую из версий выбрать — решать по семейным преданиям, но звуковое сходство с «праздником» и «гулянием» делает первую версию более естественной для носителей языка.

Ударение в фамилии плавающее: в русской среде чаще ставят на последний слог — Пишногра́й, в украинской — на первый или второй: Пі́шнограй или Пішно́грай. В официальных документах XIX века можно встретить варианты написания через «ы» — Пышнограй, что лишь подтверждает южное «икающее» произношение. Аналогов по структуре среди известных фамилий немного: можно вспомнить разве что Гуляйграй или Шумограй, но они ещё реже. Так что Пишнограй — фамилия не только звучная, но и редкая, с прозрачной внутренней формой, которая сразу рисует образ человека, умеющего жить на широкую ногу.