Фамилия Пышнограй — редкий пример сложного прозвища, которое почти не изменилось при превращении в фамилию. Вопрос о её происхождении не закрыт, но разумнее всего разобрать её по частям, как это делают ономасты.

Основа прозвища — две лексемы. Первая часть восходит к русскому прилагательному «пышный» в старом значении «роскошный, великолепный, видный». Вторая — к диалектному слову «грай», которое в южнорусских говорах означало «ворон» (ср. украинское «грай» — стая, а также «гайворон» — грач). Сложение даёт буквальное значение «красивый ворон» или «великолепный грай» — то есть либо пышная стая, либо, что правдоподобнее, прозвание человека по внешности.

Скорее всего, прозвище Пышнограй дали человеку с очень тёмными, чёрными волосами — сравнение с вороном в народной традиции устойчиво. Реже можно допустить, что «грай» здесь — не птица, а шум, гам, крик (от глагола «граять» — кричать, каркать). Тогда прозвище получил бы голосистый, шумный человек, чья «пышность» — в манере держаться. Вторая версия слабее: фамилии с птичьей символикой в русском ономастиконе встречаются чаще, чем прозвища по голосу, и образ «красивого ворона» для прозвания человека выглядит естественнее.

Словообразовательная модель здесь необычна. Фамилия не получила типового суффикса -ов или -ин: её закрепили в исходной форме прозвища, как это часто делали на Украине и в южнорусских землях. Такая бессуфиксная модель указывает на возможную украинскую или пограничную среду бытования. В украинском языке «грай» — это и стая птиц, и игра (от «грати»), что добавляет ещё один смысловой слой: «пышная игра», «великолепное веселье». Однако для русской фамилии основным остаётся «ворон».

Точной географической привязки фамилия не имеет, но по строению она тяготеет к югу России и Украины, где диалектное «грай» в значении «ворон» было в ходу. В северных говорах это слово не зафиксировано, что сужает поиск корней.

В словарях фамилия не описана подробно, поэтому любые утверждения о конкретном родоначальнике остаются гипотезами. Но сама структура — сложение прилагательного и зоонима — типична для прозвищ XV–XVII веков, когда в крестьянской и казачьей среде давали яркие, запоминающиеся имена-характеристики. Носитель фамилии Пышнограй, вероятно, происходил из среды, где ценилась образная речь, а внешность человека легко превращалась в его постоянное имя.