Фамилия Пышнограев — редкий пример сложносоставной русской фамилии, в основе которой лежит прозвище, а не церковное имя. Разбираем её по частям: первая основа восходит к прилагательному «пышный» в значении «роскошный, великолепный, видный». Вторая часть — «грай» — в русских говорах означает ворона, причём не столько птицу, сколько её крик, карканье. В некоторых диалектах слово «граять» значит «каркать», «громко кричать», поэтому прозвище могло относиться и к человеку с громким, зычным голосом.

Если следовать самой прямой версии, то Пышнограй буквально означает «красивый ворон». Такое прозвище вполне могло отражать особенности внешности предка — например, темный, иссиня-черный цвет волос, который сравнивали с вороновым крылом. В народной традиции сравнение с вороном не несло отрицательного смысла: эта птица считалась вещей, умной и сильной, а эпитет «пышный» усиливал положительную оценку. Прозвище закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, вытесняя крестильное имя, а затем легло в основу фамилии.

Суффикс -ев указывает на типичную модель образования русских фамилий от прозвищ, оканчивающихся на согласный: Пышнограй → сын Пышнограя → Пышнограев. То есть потомок человека с прозвищем Пышнограй со временем получил фамилию Пышнограев.

Стоит оговориться: версия с «вороном» правдоподобна, но не единственная. Второй компонент «грай» мог восходить и к глаголу «граять» в значении «шуметь, играть, резвиться» — тогда прозвище описывало бы бойкого, шумного человека. Однако в сочетании с «пышным» версия о внешности выглядит убедительнее и органичнее.

Фамилия встречается крайне редко и имеет выраженную региональную привязку к южнорусским и украинским говорам, где слово «грай» в значении «ворон» или «стайка птиц» фиксируется диалектологами. Сложносоставные прозвища подобного типа — «Пышнограй», «Чернограй», «Белограй» — характерны для казачьих областей, где ценилась образная, меткая речь.

Прямых указаний на дворянское или крестьянское происхождение фамилии нет. Скорее всего, она сформировалась в среде простых людей, где прозвища были основным способом различать тёзок в деревне. Фамилия не получила широкого распространения и осталась точечной, что делает её носителей носителями редкого ономастического факта.