Фамилия Пышнограев — редкий и самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение уводит нас в мир народных прозвищ, а не церковных имен. В основе фамилии лежит личное прозвище Пышнограй, которое, в свою очередь, — сложное слово, состоящее из двух смысловых блоков.

Первый корень — «пышн-», который восходит к прилагательному «пышный» в значении «роскошный, великолепный, видный». Второй компонент — «-грай» — более загадочен. Вероятнее всего, он связан с диалектным словом «грай», которым в некоторых славянских говорах называли ворона. Тогда буквальное значение прозвища — «красивый ворон» или «великолепный ворон». Такое имя могли дать человеку с очень темными, почти черными волосами, отмечая его стать и внешнюю приметность. Прозвище было настолько метким, что закрепилось как основное именование, а затем, по обычной для славян модели, перешло в фамилию: потомки Пышнограя стали Пышнограевыми.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: «чей?» — Пышнограев, то есть сын или потомок Пышнограя. Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ, и она же подсказывает, что фамилия сложилась не раньше XV–XVI веков, когда такие формы начали массово закрепляться за семьями.

Впрочем, есть и другая, менее очевидная версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. Вторая часть «-грай» могла восходить и к глаголу «граять» — то есть «кричать, шуметь, громко играть». В этом случае Пышнограй — это не «красивый ворон», а «человек, который пышно, шумно веселится», этакий гуляка и балагур. Эта гипотеза выглядит даже более жизненной, ведь прозвища часто отражали характер, а не только внешность. Обе трактовки имеют право на существование, и без архивных данных трудно сказать, какая из них точнее отражает личность конкретного предка.

Сама фамилия встречается нечасто, что говорит о её узкой региональной привязке. Скорее всего, она зародилась в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были главным способом отличить одного человека от другого. Окончательно утверждать точное место и время возникновения фамилии можно лишь после глубокого генеалогического исследования, но уже сейчас ясно: Пышнограевы носят имя, которое когда-то было яркой характеристикой человека — либо по его внешности, либо по нраву.