Фамилия Пишнограев — редкая, и её разбор сразу упирается в вопрос: что означает вторая часть, «-граев»? Первая часть, «Пишно-», почти наверняка связана с прилагательным «пищный» или диалектным «пишный» — то есть пышный, богатый, обильный. В южнорусских говорах «пишный» означало не только «вздутый», но и «роскошный, тучный». Корень восходит к общеславянскому *pych- (откуда «пышный»), с закономерным чередованием в древнерусском.

Сложнее с «-граев». Это не типичный суффикс, а вторая основа сложного прозвища. Самая вероятная версия: «грай» — диалектное слово, означающее «крик, шум, гам» (ср. украинское «грати» — играть, но в русских говорах «граять» — кричать, галдеть). Тогда Пишнограй — человек, который «пышно кричит», то есть громогласный, шумный, возможно, задира. Модель образования типична для старых русских прозвищ: основа-определение + основа-действие (ср. Громобой, Пустосвят). Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: сын Пишнограя.

Есть и другая, менее правдоподобная версия: «грай» как искажённое «край» (Пишнограй — «пышный край»). Но она слабее, потому что в русской ономастике замена «к» на «г» в начале корня встречается редко и обычно в заимствованиях, а не в исконных словах.

Географически фамилия тяготеет к югу России — Курская, Воронежская, Ростовская области. В этих местах «пишный» и «граять» были в ходу. Сословно носители, скорее всего, крестьяне или однодворцы, получившие прозвище за характер. В дореволюционных метриках фамилия встречается эпизодически, но устойчиво, что говорит о её давнем бытовании в одной местности.