Фамилия Пишуй — одна из тех, что ставит в тупик при попытке объяснить её по стандартной схеме. В ней нет привычного фамильного суффикса -ов, -ин или -ский, а окончание -уй выглядит как глагольная форма. И это первая и самая очевидная версия: перед нами застывшее повелительное наклонение от глагола «писать» — «пиши!». Такие фамилии-команды в русской ономастике редки, но встречаются: вспомните фамилии Держи, Тяни, Скреби. Обычно они закреплялись за человеком по прозвищу, которое он получил за манеру речи или привычку командовать. Носитель фамилии Пишуй мог быть писцом, грамотеем или, наоборот, человеком, который постоянно приказывал что-то записывать.

Вторая версия, более прозаичная, связывает фамилию с диалектным словом «пишуй». В некоторых северных и сибирских говорах так называли плохого писца, марателя бумаги. Если принять это значение, фамилия изначально несла ироничный или уничижительный оттенок — прозвище для того, кто пишет коряво, неразборчиво или просто много и без толку. Это объяснение кажется более правдоподобным, чем прямая «команда», поскольку такие прозвища часто давались по профессии с насмешкой.

С точки зрения географии, фамилия Пишуй нечастотна и встречается разрозненно. Наибольшая концентрация носителей фиксируется в Поволжье, особенно в Чувашии и Марий Эл, а также в некоторых районах Вологодской и Архангельской областей. Это коррелирует с версией о северных говорах, где слово «пишуй» могло бытовать. Встречаются также варианты написания с одной «ш» — Пишуй, что может быть следствием упрощения в произношении или ошибкой при записи в документах.

Особенность фамилии в том, что она не даёт ответа на вопрос о сословной принадлежности предков. Фамилия могла появиться и у крестьянина-грамотея, и у сельского писаря, и у приказного человека низшего ранга. Единственное, что объединяет носителей, — вероятная связь с письмом, грамотой или канцелярской работой, пусть даже в насмешливом ключе. Сравните с однокоренными фамилиями Писарев (от «писарь»), Писцов (от «писец») — они образованы по стандартной модели и указывают на должность. Пишуй же стоит особняком, сохраняя живую, разговорную форму прозвища.