Фамилия Пляидевский — редкий случай, когда написание почти полностью разошлось со звучанием. Скорее всего, в основе лежит не «пляж» и не «пляска», а польское или западнорусское прозвище, записанное на слух. Если произнести фамилию вслух, слышится «Пляйдевский» или «Пляндевский». Буква «и» в середине — результат поздней канцелярской фиксации: писарь записал то, что услышал, а услышал он смягчённый согласный.

Корень, скорее всего, восходит к польскому «plądrować» — грабить, разорять, или к «plądrać» — пачкать, марать. В старопольском языке «plądra» означало неряху или оборванца. Отсюда могло возникнуть прозвище Пляндра (или Пляйдра), которое потом «облагородили» суффиксом -евский, характерным для шляхетских фамилий. Модель образования типична для земель бывшей Речи Посполитой: прозвище + -евский/-овский давали людям, которые владели хутором или просто переселились в другое место, желая звучать «по-дворянски».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «пляндать» (бродить, шататься без дела). В таком случае Пляидевский — потомок бродяги или человека, который не сидел на месте. Суффикс -ский указывает, что фамилия оформилась не в крестьянской среде (там чаще встречаются -ов, -ин), а среди мелкой шляхты или однодворцев юго-западных губерний.

В современных справочниках фамилия не фиксируется как массовая. Скорее всего, она существует в единичных семьях, рассеянных по Беларуси, Украине и западной России. Написание «Пляидевский» — это «фонетическая ловушка»: читатель пытается произнести три гласные подряд, тогда как исторически там был йот или носовой звук. Единственный способ проверить версию — найти ранние метрические записи XIX века, где фамилию могли писать через «а» (Пляндевский) или «я» (Пляндевскій).