Фамилия Побыловский — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение суффиксом. Формант -ский указывает на шляхетский или, шире, на польско-литовский след в роду. В Российской империи такие фамилии чаще всего носили дворяне, выходцы из Речи Посполитой, а также духовенство, которое в семинариях получало фамилии по названиям сёл и местечек. Побыловский — явно не случайный набор звуков, а географическая привязка.

Основа фамилии — топоним Побылово или Побылов. Такие названия встречаются на территории исторической Польши, Беларуси и Украины. Корень «был» (от польского być — быть) в сочетании с приставкой po- мог означать что-то вроде «после бытия» или «место, где кто-то побывал». В польской ономастике есть целое гнездо фамилий на -owski: Побыловский, Забыловский, Пшебыловский — все они восходят к названиям усадеб или хуторов, владельцы которых брали себе фамилию по имени поместья.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии владел землёй в местечке Побылово или был выходцем оттуда. В польской шляхетской традиции фамилия на -ский считалась престижной и означала принадлежность к благородному сословию. Однако не стоит исключать и семинарское происхождение: если священника рукополагали в приход, названный по селу Побылово, он мог получить соответствующую фамилию при поступлении в духовное училище.

Встречается фамилия редко, в основном в западных регионах России и Беларуси. В современной России носителей Побыловских можно встретить в Москве и Санкт-Петербурге, но их немного. Фамилия не получила широкого распространения, что говорит о локальном происхождении её корня — вероятно, само село Побылово было небольшим, и род не разросся в многочисленные ветви.

Словообразовательно фамилия прозрачна: суффикс -ов- присоединился к корню Побыл-, а затем добавилось типичное для польской модели окончание -ский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Побылóвский, хотя в русской бытовой речи могли сместить его на третий. В любом случае, перед нами типичный пример дворянской или шляхетской фамилии, у которой за плечами — конкретное место на карте, а не прозвище или профессия.