Фамилия Подчашинская — женская форма фамилии Подчашинский, и её разумнее всего рассматривать через мужской вариант. Основа здесь — «подчаш-», что сразу указывает на род занятий. В Древней Руси и в Речи Посполитой «подчаший» (или «подчашник») — это придворная должность, помощник чашника. Чашник ведал напитками и подачей вина государю, а подчаший был его заместителем. Соответственно, прозвище Подчаша или Подчаший давали человеку, который служил при княжеском или королевском дворе, следил за винными погребами и церемониалом питья.

Суффикс «-ский» (в мужском варианте «-инский» — это его разновидность, часто встречающаяся в фамилиях польского или западнорусского происхождения) указывает на принадлежность к месту или роду. То есть Подчашинский — это буквально «тот, кто из рода Подчаши» или «живущий в селении, названном по прозвищу Подчаша». Такие фамилии на «-ский» были типичны для шляхты и духовенства в XVII–XIX веках, но не обязательно означали дворянство — их активно носили и крестьяне, и мещане, особенно на землях бывшего Великого княжества Литовского.

Географически фамилия Подчашинский (и Подчашинская) тяготеет к западным и юго-западным регионам: Беларусь, Украина, восточная Польша. Встречается в Волынской, Гродненской, Киевской губерниях. Если предки были православными или униатами, фамилия могла закрепиться у сельских священников или у служилых людей, перешедших на гражданскую службу. В польском варианте написание могло быть Podczaszyński — от «podczaszy» (подчаший), что подтверждает связь с придворной должностью.

Редкое окончание «-инская» (а не просто «-ская») говорит о том, что образование шло не напрямую от названия места, а от личного прозвища с притяжательным суффиксом «-ин». Сначала появилось прозвище Подчаша, затем от него — Подчашин (сын Подчаши), а уже потом — Подчашинский (потомок Подчашина). Такая цепочка характерна для фамилий, возникших в XVI–XVII веках на землях, где смешивались восточнославянские и польские словообразовательные модели.