Фамилия Подчешинский — один из тех случаев, когда географическое прозвище оказывается прозрачнее, чем может показаться на первый взгляд. В её основе лежит не имя и не профессия, а название места — скорее всего, населённого пункта с корнем «Чешин» или «Чеша». Типичный суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования: так называли владельцев поместья или выходцев из определённой местности.

Корень «Чеш-» может быть связан с древним личным именем Чеш, которое, в свою очередь, восходит к чешскому этнониму (чех). В Польше и на западе современной Беларуси существовали деревни с похожими названиями — Чешин, Чешино, Чешово. Приставка «под-» в славянской топонимике означает «находящийся ниже» или «рядом»: Подчешинский — буквально «тот, кто из-под Чешина», то есть из селения, расположенного у подножия или рядом с более крупным Чешином.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и польским землям. В документах XIX века Подчешинские встречаются среди мелкопоместной шляхты Виленской и Гродненской губерний. Это не случайно: суффикс -ский в сочетании с топонимической основой — классический признак дворянского происхождения, хотя со временем фамилия могла перейти и к крестьянам, переселившимся из того же поместья.

Стоит отметить, что в украинских говорах слово «чеша» могло означать «чесотка» или «зуд», но для фамилии эта версия маловероятна: прозвище от болезни редко становилось основой для столь «географического» суффикса. Куда правдоподобнее, что предок носителя фамилии владел землёй или жил в местечке, название которого со временем стёрлось с карт.