Фамилия Подчеше — редкий случай, когда на первый взгляд очевидное объяснение оказывается не единственным и не главным. Если разбить слово по составу, бросается основа «чес-» и суффикс «-е». Такая модель нетипична для русских фамилий, которые чаще заканчиваются на -ов, -ин или -ский. Суффикс «-е» характерен для украинской и белорусской ономастики, а также для южнорусских говоров, где он мог заменять окончание -а или -о. Поэтому первая версия: фамилия образована от прозвища Подчеса (или Подчёса) — человека, который «подчесывал», то есть причесывал, расчесывал что-то. В крестьянском быту так могли называть того, кто обрабатывал лен или шерсть: подчесать — значит очистить волокно от костры, сделать его гладким. Прозвище могло закрепиться за ремесленником-льняником или ткачом.

Однако есть и более житейская версия. В русских диалектах «подчес» — это не только действие, но и следствие: так называли залысину, проплешину на голове, образовавшуюся от расчески или болезни. Человек с заметным дефектом волос мог получить прозвище Подчес, а его наследники — фамилию Подчеше. Форма на «-е» в этом случае указывает на родительный или местный падеж в старой речи: «из рода Подчеса» превратилось в «Подчеше». Подобная модель встречается у фамилий типа Лысых, Косых, но с другим суффиксом.

Третья, менее вероятная гипотеза связывает фамилию с глаголом «подчесать» в переносном смысле — «подделать, схитрить». В воровском арго XIX века «подчесать» означало обокрасть, но для фамилии это значение слишком криминально и вряд ли стало бы основой для родового имени в крестьянской среде.

Географически фамилия Подчеше встречается в основном на западе России, в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси. Это подтверждает версию о западнорусском или белорусском происхождении с характерным суффиксом. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, занятыми в текстильном производстве. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована.

Однокоренные фамилии — Подчесов, Подчеса, Чесалов, Чесноков — имеют более ясную морфологию, но Подчеше стоит особняком именно из-за своей краткой и нестандартной формы. По сути, это прозвище в чистом виде, которое так и не обросло стандартным суффиксом, сохранив память о конкретном человеке — подчесывальщике льна или просто лысоватом мужике из западной деревни.