Фамилия Подебрый — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, без типичных фамильных суффиксов. Её основа — прилагательное «добрый» с приставкой «по-». В древнерусском языке приставка часто указывала на качество, проявленное в действии или состоянии: «подебрый» буквально — «довольно добрый», «в меру добрый» или «по-доброму поступающий». Такая модель образования (приставка + корень) встречается в фамилиях Покорный, Послушный, Полегкий, но Подебрый — одна из немногих, где прилагательное стало фамилией без суффиксации, что говорит о её раннем закреплении в качестве прозвища.

Вероятнее всего, Подебрый — это прозвище человека, которого в общине характеризовали как «доброго, но не до крайности», то есть не святого и не злого, а человека с ровным, покладистым нравом. В крестьянской среде такие прозвища давали за конкретные поступки или постоянную манеру поведения. Альтернативная, менее убедительная версия — связь с географическим названием: в Польше и Беларуси есть топонимы с корнем «добр-» (Добры, Доброе), но приставка «по-» в этом случае нехарактерна для фамилий от названий мест.

С точки зрения словообразования, фамилия не имеет патронимического суффикса (-ов, -ин), что делает её «чистым» прозвищем в форме прилагательного. Такие фамилии чаще встречались на юге России, в Беларуси и на Украине, где прозвищная модель без суффикса сохранялась дольше, чем в северных регионах. В центральных русских говорах её могли бы «переделать» в Подеброва или Подебрина, но в исходном виде она осталась редкой.

Известных носителей фамилии в истории не зафиксировано — это типичная крестьянская фамилия, которая не попала в дворянские родословные книги. По данным современных переписей, Подебрые встречаются точечно в Курской, Белгородской и Воронежской областях, что подтверждает её южнорусские корни. Встречается также вариант написания с «ы» на конце — Подебрый, что грамматически верно для мужского рода, но в документах XIX века могли писать и Подеброй, отражая акающее произношение.