Фамилия Подлипенская чаще всего звучит как женская форма, но разбирать её нужно через мужскую основу — Подлипенский. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, которая отвечала на вопрос «откуда родом?». Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на связь с местностью, а не с личным прозвищем отца, и это сразу отличает её от более распространённых крестьянских фамилий на -ов и -ин.

Корень здесь — липа, а приставка под- задаёт локацию: человек либо жил в низине у липового леса, либо происходил из села с названием вроде Подлипки, Подлипное, Подлипень. Таких топонимов в России и на Украине множество, и большинство из них возникли именно потому, что поселение стояло «под липами» — у подножия холма, поросшего липняком, или за густой липовой рощей.

Символика липы в славянской культуре придаёт фамилии дополнительный оттенок. Липа считалась деревом счастливым и безопасным: её не боялись сажать у дома, а у южных славян веками почитали отдельные старые липы как родовые святыни. У словенцев дерево в центре села служило местом сбора парней на праздник святого Флориана: там зажигали костры, вели разговоры, а после обхода села переносили новый огонь в очаги. В России под липами часто останавливались крестные ходы во время молебнов на полях — там устраивали трапезу, и место это считалось добрым. Так что предок с прозвищем Подлипенский мог жить не просто у леса, а у места, которое в народной памяти было связано с отдыхом, сбором и праздником.

Вторая версия происхождения — прозвище по месту жительства, которое позже закрепилось за всей семьёй. Если в деревне было несколько Подлипенских, это означало, что их двор стоял в той части села, которую называли «под липами». Такие внутридеревенские прозвища легко превращались в фамилии, когда крестьянам после отмены крепостного права потребовалось закрепить официальные родовые имена.

Документальных подтверждений по фамилии немного, но они есть. В исторических записях Белгородской области встречаются Подлипенская Анастасия Сергеевна, Подлипенская Вера Пантелеевна и Подлипенская Татьяна Пантелеевна — все они проживали в деревне Дмитриевка Ракитянского района Курской губернии. Это говорит о том, что фамилия бытовала в южнорусских чернозёмных регионах, где липовые леса в XIX веке ещё не были вырублены под пашню, а названия сёл вроде Подлипки встречались повсеместно.

Ударение в фамилии плавающее: в разных регионах могут произносить и Подли́пенская, и Подлипе́нская. На письме иногда встречается вариант с одной «с» — Подипенская, но это скорее ошибка, чем самостоятельная фамилия. Правильное написание сохраняет двойное «пп» и суффикс -енск-, который характерен для прилагательных, образованных от основ на согласный.