Фамилия Подлипенский хранит память о месте и дереве, а не о личном качестве или профессии предка. В основе лежит прозвище, связанное с липой, и суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическую привязку: так называли человека, жившего «под липами» или выходца из села с соответствующим названием. Вторая версия даже правдоподобнее первой: топонимы Подлипень, Подлипы, Подлипенское встречаются в разных регионах, и прозвище по месту жительства легко закреплялось за переселенцем, который называл себя по родной деревне.

Липа в народной культуре значила больше, чем просто дерево. Под липами останавливались крестные ходы во время религиозных процессий по полям, здесь устраивались трапезы. У словенцев липа, растущая в середине села, была традиционным местом сбора парней, отмечавших свой праздник в день святого Флориана: у дерева зажигали костры, вели разговоры, отсюда начинался обход села, после чего в очагах зажигали новый огонь. У южных славян почитаемые липы существовали до самого последнего времени. Липу считали счастливым деревом — её не боялись держать около домов и сажали на могилах. Так что прозвище Подлипенский могло нести и оттенок уважения: человек, живший у лип, оказывался связан с добрым, оберегающим деревом.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: основа Подлипен- (предлог «под» + «липа») плюс суффикс -ский, типичный для фамилий знати и духовенства, но в народной среде часто обозначавший просто «из такого-то места». Однокоренные фамилии Подлипский, Подлипкин, Подлипаев встречаются реже, и Подлипенский среди них выделяется именно связью с конкретным топонимом, а не с прозвищем-характеристикой.

Точных сведений о первых носителях фамилии и их сословии нет — архивные данные по конкретным родам Подлипенских не опубликованы. Но сам тип фамилии говорит о том, что возникла она в среде, где люди прочно держались своей малой родины и называли себя по ней. Передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека, и носитель такой фамилии может с полным правом видеть в ней ценное свидетельство семейной истории.