Фамилия Подлипинский — одна из тех, что образована по географическому принципу, но с неочевидным корнем. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии чаще всего давались по названию поместья или местечка. В основе лежит топоним Подлипин — или Подлипино, Подлипье. Человек, получивший фамилию, был либо владельцем такого имения, либо просто выходцем из него.

Ключевая часть — «под липой» или «под липами». Липа в славянской традиции — дерево не только почитаемое, но и служившее ориентиром: под липой собирали сход, судили, торговали. Поселение Подлипин, скорее всего, стояло в низине или у рощи, где липы росли густо. В польской и западнорусской ономастике приставка Под- + название дерева — распространённая модель (ср. Поддубный, Подберёзкин). Фамилия могла возникнуть на землях бывшей Речи Посполитой — в нынешней Беларуси, на Волыни или в Подляшье.

Встречаются варианты написания: Подлипинский, реже Подлипенский. Второй вариант мог возникнуть под влиянием местного говора (мена «и» на «е» после мягкого согласного). Сама фамилия редкая: в современных российских базах данных её носителей — единицы, что подтверждает её локальное происхождение. В дореволюционных источниках Подлипинские могли быть мелкопоместной шляхтой, которая после разделов Польши перешла в российское подданство и сохранила фамилию с характерным окончанием.

Словообразовательная цепочка проста: липа → Подлипин (название места) → Подлипинский (притяжательное прилагательное, ставшее фамилией). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Подли́пинский. Других версий происхождения — от прозвища или имени — нет, и в данном случае они излишни: топонимическая модель здесь очевидна и подкреплена географией бытования фамилии.