Фамилия Подлипская напрямую связана с местом жительства предка. Её основа — прозвище Подлипский, которое давали человеку по двум основным причинам. Чаще всего так называли выходца из села с названием Подлипное, Подлипово или Подлипское. Такие поселения стояли среди липовых лесов, и их названия восходят к выражению «под липами». Подобные села встречались по всей Руси, от северных земель до южных окраин, поэтому точно установить, из какой именно губернии пошёл род Подлипских, сегодня невозможно.

Вторая, менее распространённая версия, не связана с переселением. Прозвище Подлипский мог получить человек, чей дом стоял непосредственно под большой липой. Такое дерево часто служило естественным ориентиром, и соседи могли говорить про хозяина: «тот, что под липой живёт». Со временем это указание на место превращалось в устойчивое прозвище, а затем и в фамилию.

Суффикс -ск- в фамилии типичен для географических прозвищ, он отвечает на вопрос «откуда?» и в древнерусской традиции часто указывал на принадлежность к местности. Потомок человека с прозвищем Подлипский, наследуя его, со временем закрепил за своим родом форму Подлипская. Интересно, что на письме фамилия сохранила архаичное окончание -ая, которое в разговорной речи под влиянием фамилий на -ий часто редуцируется до Подлипска, но документально верной остаётся именно полная форма.