Фамилия Подмышкабрейкин — один из самых ярких примеров русской бытовой иронии, застывшей в официальном именовании. Её основа — не профессия и не имя, а целая ситуация, описанная глаголом «подмышка брей» (бреет). В старину «брей» — форма повелительного наклонения от глагола «брить». Прозвище Подмышкабрей, скорее всего, получил человек, который брил подмышки — возможно, банщик, цирюльник или просто чудак, удивлявший окружающих этой гигиенической процедурой. В русской деревне XVIII–XIX веков бритьё подмышек не было распространено, поэтому такое занятие сразу бросалось в глаза и давало повод для прозвища.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Подмышкабрейкин — «сын Подмышкабрея» или «из семьи Подмышкабреевых». Модель образования типична для прозвищных фамилий, которые фиксировали не род занятий, а конкретный поступок или привычку. В этом смысле фамилия стоит в одном ряду с такими курьёзными примерами, как Загогулин, Убейкобылин или Непейвода — все они отражают народную склонность к меткому, иногда грубоватому юмору.

Версия о том, что фамилия могла произойти от топонима (названия деревни), маловероятна: ни в одном известном географическом справочнике не зафиксировано поселение с названием Подмышка или Подмышкабрей. Также сомнительна гипотеза о связи с церковным именем — корень слишком специфичен и бытов. Социально фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: дворянские роды редко брали себе столь откровенно насмешливые прозвища.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных и северных областях России, где сохранились архаичные формы бытовых прозвищ. В современных телефонных справочниках и базах данных носителей можно пересчитать по пальцам, что делает Подмышкабрейкин не просто редкой, а уникальной — шанс встретить однофамильца почти равен нулю.