Фамилия Подолещенков — наглядный пример того, как географическая метка превратилась в родовое имя. Её основа — «Подолещье» или «Подолещный»: место «под Олешьем», то есть под лесом или под рощей. В древнерусском языке «олешье» означало ольховый лес, ольшаник (от «ольха»). Таким образом, первый носитель фамилии — человек, живший рядом с ольховой рощей или в низине, поросшей ольхой. Модель образования типична для северных и центральных областей России: сначала возникло прозвище Подолещ (или Подолещенок — по схеме «сын того, кто живет под олешьем»), а затем к нему прирос патронимический суффикс -ов, превративший прозвище в полноценную фамилию. Суффикс -енк- в основе (Подолещенк-ов) — уменьшительно-уничижительная или, точнее, «детская» форма, характерная для прозвищ, которые давали младшим членам семьи или молодым людям. В ономастике такая конструкция встречается реже, чем простые отчества на -ов/-ев, что делает фамилию локально узнаваемой. Географически фамилия тяготеет к зоне смешанных лесов Русской равнины — там, где ольха была обычной породой, а названия вроде Олешье, Олешня, Олешково встречаются повсеместно. Сословно Подолещенковы, скорее всего, крестьяне или однодворцы: прозвище по месту жительства редко давали дворянам, у которых преобладали фамилии по имени основателя рода. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется в основном в Тверской, Смоленской и Псковской губерниях — как раз там, где ольховые леса были распространены, а диалектное «олешье» сохранялось в речи. Вариант написания с «о» после «д» (Подолещенков, а не Подолешников) указывает на то, что в основе лежало именно «олешье», а не «олешник» — сборное название ольхового кустарника. Если ваш предок носил эту фамилию, он был человеком, чей дом стоял у ольховой опушки.