Фамилия Подстивый — редкий случай, когда в основе лежит не профессия, не имя и не черта характера, а бытовой предмет. Её ядро — слово «подстив» или «подстивка», то есть то, что стелют под себя, подстилка, подушка, сенник или тюфяк. В говорах так называли и грубую попону, и подкладку под седло, и просто ветошь, которую кладут на пол или на лавку. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, либо торговал подстилками, либо изготавливал их, либо — что вероятнее — сам ходил в такой небрежной одежде, что она напоминала мешковину или тряпку. Прозвища от названий постельных принадлежностей встречаются, но нечасто: Матрасников, Тюфяков, Одеялов — все они в одном ряду с Подстивым.

Суффикс -ый указывает на краткое прилагательное, которое в древнерусском языке отвечало на вопрос «каков?». Фамилии на -ый (а не на -ов или -ин) — это, как правило, застывшие прилагательные, которые могли сохраниться без дополнительного оформления. В современном русском языке они встречаются реже, чем патронимические модели, и чаще всего несут оттенок «прозвищного» происхождения. То есть Подстивый — это не «сын Подстивого», а сам человек, которого так окрестили. Такая модель типична для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ый, -ий особенно распространены.

География фамилии, насколько можно судить по открытым данным, неширокая. Встречается она преимущественно в Черноземье и на юге России, изредка — в Беларуси и на Украине. Это говорит о том, что фамилия не получила массового распространения и осталась локальной. Возможно, она возникла в каком-то одном селе или волости, где прозвище прилипло к конкретной семье и закрепилось за ней.

В ономастических словарях фамилия Подстивый не фигурирует как часто цитируемый пример, но её разбор укладывается в общие закономерности, описанные, например, у Б. Унбегауна в «Русских фамилиях»: прозвища от названий предметов домашнего обихода — один из источников фамилий, хотя и не самый продуктивный. Сравните с фамилиями Рогожин, Веревкин, Лаптев — все они образованы от того, что было под рукой у предка. Подстивый — из того же ряда, только с другим суффиксом и более узким значением.