Прозвище Подстригай, вероятнее всего, связано с глаголом «стричь». Согласно этому, оно относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род занятий человека. В данном случае прозвище Подстригай могли дать либо парикмахеру, либо работнику, стригшему овец. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Подстригай, со временем получил фамилию Подстригаева.