Фамилия Подсыпальников происходит от прозвища Подсыпальник, которое в старину давали человеку по роду занятий или особенностям поведения. В основе лежит глагол «подсыпать», а у него на Руси было несколько значений, и каждое из них открывает свою версию происхождения фамилии.

Самое прямое значение — «прибавлять сыпучего вещества». С этой точки зрения Подсыпальником могли называть работника на конюшне, который подсыпал корм лошадям, или кашевара: подсыпкой в народе называли крупу, которую добавляли в похлёбку. Вторая версия связана с домашним хозяйством: выражение «подсыпать курицу» означало подкладывать под неё яйца, так что прозвище мог получить птицевод. Третья, более редкая, отсылает к заводскому труду — подсыпщиком звали рабочего на плавильном производстве.

Есть и менее безобидное толкование. В среде картёжников подсыпкой называли приспособление в рукаве шулера, из которого на выигравшую карту незаметно подсыпали золото. Если прозвище закрепилось за человеком именно за это, то предок носителя фамилии был не ремесленником, а ловким игроком.

Какая из версий верна для конкретной семьи, сегодня сказать трудно: прозвища такого типа присваивали независимо от сословия, и без родословной тут не обойтись. Но словообразовательная модель фамилии прозрачна: суффикс -ов указывает на принадлежность потомку человека с прозвищем Подсыпальник, то есть буквально «сын Подсыпальника». Фамилия образована по древнейшей русской схеме, когда имя отца или его прозвище переходило к детям без изменений.

Интересно, что фамилия Подсыпальников сохранила в себе редкий прозвищный суффикс -ник, который в русских фамилиях встречается заметно реже, чем привычные -ов или -ин. Это делает её заметной среди соседних по смыслу фамилий вроде Подсыпанин или Подсыпкин, которые образованы от тех же корней, но по другой модели.