Фамилия Подсыпальников — редкий образец русской прозвищной фамилии, образованной от личного прозвища Подсыпальник. В её основе лежит глагол «подсыпать», который в народной речи имел сразу несколько значений, и это делает фамилию своеобразной загадкой: какой именно смысл вложили в прозвище, теперь можно только предполагать.

Самое прямое значение — «прибавлять сыпучего вещества». Отсюда первая и наиболее вероятная версия: прозвище закрепилось за человеком по роду занятий. Подсыпальником могли называть работника на конюшне, который подсыпал корм лошадям, или кашевара — ведь подсыпкой в некоторых говорах называли крупу. Не менее логично выглядит и работа на плавильном заводе, где был такой чин, как подсыпщик — он засыпал шихту в печь. В каждом из этих случаев прозвище указывало на конкретное ремесло, а фамилия, как это часто бывало, закрепила за потомками профессиональную принадлежность предка.

Вторая группа значений связана с домашним хозяйством и птицеводством. Выражение «подсыпать курицу» означало подкладывать под неё яйца для высиживания. Человек, который занимался разведением домашней птицы, вполне мог получить прозвище Подсыпальник. Эта версия менее распространена в ономастической литературе, но по-своему правдоподобна, особенно для крестьянской среды, где птицеводство было обычным делом.

Третья версия уводит в тёмную сторону. «Подсыпать» могло значить «добавить яд в питьё или пищу», а у шулеров существовала «подсыпка» — приспособление в рукаве, из которого на карту подсыпался порошок или золото, если она выигрывала. Прозвище Подсыпальник в таком случае получил бы человек с недоброй славой — отравитель или карточный шулер. Эта гипотеза самая яркая, но и самая шаткая: такие прозвища давали редко и обычно не в крестьянской среде, где фамилия и закреплялась.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского ономастикона: суффикс -ов присоединился к основе прозвища, и потомки человека по прозвищу Подсыпальник стали писаться Подсыпальниковыми. Такая модель была одной из самых распространённых в России, что подтверждают работы Б. Унбегауна по русским фамилиям.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и прозвищные фамилии в разных регионах появлялись независимо друг от друга. Однако сама фамилия Подсыпальников — живой памятник народной речи, сохранивший в себе многозначность слова, которое сегодня почти вышло из употребления в своих бытовых смыслах.