Фамилия Подумей — редкий случай, когда прозвище, превратившееся в фамилию, сохранило глагольную форму в повелительном наклонении. В отличие от более привычных фамилий на -ов или -ин, она не указывает на отца или профессию напрямую, а фиксирует чью-то речевую характеристику или поведение.

Основа — глагол «подумать» в форме «подумей» (подумай). В старых говорах и просторечии окончание -ей вместо -ай встречалось нередко: «подумей», «глядей», «слухмей». Такое прозвище могли дать человеку, который часто произносил это слово как команду или просьбу — например, старший в семье, наставник, или тот, кто любил поучать. Вторая версия, менее вероятная, — ироничное прозвище для нерасторопного или задумчивого человека, которому постоянно напоминали: «Подумей!».

Модель образования фамилии — усечение суффикса: от прозвища Подумей сразу получилась фамилия без дополнительных суффиксов, что характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции. Встречаются также варианты Подумаев, Подумай — они образованы по стандартной русской модели, где основа присоединяет суффикс -ев. Фамилия Подумей стоит особняком: она сохранила исходную глагольную форму, что делает её похожей на «фамилии-предложения» вроде Пожарский или Непейвода, но в более компактном виде.

По данным переписей, фамилия Подумей встречается крайне редко, в основном на юге России и в восточных областях Украины. Сословной привязки не прослеживается — такие прозвища давали и крестьянам, и мещанам. Спорных версий две: связь с личным именем Дунай (через искажение) или с польским «pomyśl» — но обе слабы фонетически, так как корень «дум» (дума) в фамилии очевиден.