Фамилия Поескул — редкий случай, когда прозвище перешло в наследственное имя почти без изменений, сохранив свою первоначальную звуковую форму. В ней нет типичных русских фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу указывает на её позднее происхождение или на то, что она закрепилась в среде, где фамилии оформлялись не по великорусской модели, а по украинской, белорусской или польской традиции.

Основа фамилии — глагол «поескать» или «поезжать» в его диалектном значении. В южнорусских и украинских говорах «поёскувати» означало «ездить часто и по разным делам», «разъезжать», «быть в постоянных разъездах». Соответственно, Поескул — это человек, который много ездит: странствующий торговец, возчик, гонец или просто непоседа. В некоторых говорах слово имело оттенок пренебрежения — «поездун», «тот, кто мотается без толку». Таким образом, фамилия — это прозвище по роду занятий или по поведению.

Суффикс -ул характерен для украинских и польских фамилий, образованных от глагольных основ (сравните: «кричати» — Кричул, «брехати» — Брехул). Он придаёт слову оттенок деятеля, часто с экспрессивной окраской. Встречается и вариант написания Поезкул, который ещё прозрачнее указывает на связь с ездой. В польском языке есть слово «pojezdzić» — «поездить», что делает версию о польском или западноукраинском происхождении фамилии наиболее вероятной.

Географически фамилия Поескул встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье, Львовщина), в Беларуси и в южных областях России, куда переселялись выходцы из этих регионов. В центральной России она практически не фиксируется. Это подтверждает её западнославянские или малороссийские корни.

Сословно носители фамилии Поескул, скорее всего, относились к казачеству, крестьянству или мещанству. Фамилия не дворянская — в родословных книгах Российской империи она не значится. Зато её можно встретить в метрических книгах церквей Волынской и Подольской губерний XIX века. Социальный контекст простой: предок был человеком мобильным, возможно, чумаком (торговцем, возившим соль и рыбу) или почтарем, и его прозвали по главной черте — «ездок», «поездной человек».