Фамилия Пофигушкин — случай, когда сразу слышится прозвище, а не имя в основе. В русских фамилиях на -ин обычно лежат слова женского рода или оканчивающиеся на -а/-я. Здесь основа — «пофигушка» или «пофигу́шка». Так в просторечии называли человека с характерным наплевательским отношением: «ему всё по фигу». Суффикс -ушк- придаёт слову ласкательно-пренебрежительный оттенок — не злого, а скорее бытового, беззлобного прозвища.

Слово «пофиг» — сравнительно позднее. В литературном языке оно фиксируется с середины XX века, в разговорной речи активно распространилось в советское время. Но это не значит, что фамилия молодая. Прозвища по поведению и отношению к жизни давали всегда, и «пофигу́шка» могло возникнуть стихийно в любой крестьянской или мещанской среде — просто как меткое народное слово. Документов XVII–XVIII веков с такой фамилией нет, но в поздних переписях XIX века она могла вполне появиться.

Модель образования — от прозвища с суффиксом -ин, который в этой форме означает «чей?» — сын Пофигушки. То есть Пофигушкин — буквально «принадлежащий Пофигушке». Такая фамилия не могла возникнуть у дворян: в высших сословиях прозвища с явным сниженным смыслом не закреплялись. Скорее всего, предки — крестьяне, ремесленники или однодворцы южных губерний, где фамилии на -ин особенно часты.

Географически фамилия редкая, встречается спорадически. По открытым данным, носители живут в Центральной России и на Урале, но массовых гнёзд нет. Это типично для «поведенческих» фамилий: они не образовывали кланов, а давались одному человеку и редко передавались дальше одной-двух ветвей.

В ономастических справочниках фамилия не описана, что неудивительно: она из разряда «нестандартных», которые обходят вниманием из-за кажущейся грубости. Но с точки зрения языка это интересный пример: прозвище, ставшее фамилией, сохранило живую разговорную интонацию XIX–XX веков. Если сравнивать с однокоренными — Пофигалов, Пофигин, — то Пофигушкин звучит мягче, почти по-домашнему, с долей иронии, а не осуждения.

Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано. И это нормально: фамилия не из тех, что попадают в энциклопедии, но она честно рассказывает о том, как в народе метко и беззлобно награждали прозвищем по главной черте характера.