Фамилия Попакакашкин — случай, когда этимология лежит на поверхности, но именно эта очевидность и сбивает с толку. Самая распространённая ошибка — воспринимать её как производное от «попа» и «какашка», то есть от детского туалетного юмора. На самом деле, если разобрать слово по составу, мы увидим типичную русскую фамилию с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Попакакашкин, то есть сын или потомок Попакакашки.

Основа здесь — прозвище Попакакашка. И вот тут начинается лингвистическая загадка. Скорее всего, перед нами не обсценная конструкция, а сложное слово, где первая часть «попа» — это не церковный сан (поп), а диалектное или устаревшее «попа» в значении «попадание», «удар», «оплеуха». Вторая часть «какашка» — уменьшительное от «кака», которое в ряде русских говоров означало не нечистоты, а нечто сухое, твёрдое, например, «кака» — засохшая грязь или комок. Соответственно, прозвище Попакакашка могли дать человеку, который, например, метко бросал комья земли или камни, или же тому, кто получил прозвище за манеру ходить, стучать ногами («попа» как удар + «какашка» как твёрдый предмет).

Версия о «попе-священнике» и «какашке» маловероятна: в русской ономастике прозвища от подобных сочетаний практически не встречаются, так как они оскорбительны для духовенства и не характерны для крестьянского быта. Фамилия могла возникнуть в среде, где ценили меткую стрельбу или особую походку. Географически такие фамилии встречаются редко, в основном в южнорусских областях, где сохранялись архаичные говоры. Носителей Попакакашкиных крайне мало, и это не случайность: фамилия из-за внешнего сходства с нецензурным выражением часто менялась или исчезала в ходе урбанизации.