Фамилия Попакондря — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло, а ироничное прозвище, собранное из двух частей. Первая часть — «попа» — в русских говорах могла означать не только священника (попа), но и выступать как шутливое или уничижительное обозначение человека, часто в сочетании с неожиданным вторым корнем. Вторая часть — «кондря» — куда более тёмная. Скорее всего, это искажённое диалектное слово: в южнорусских и украинских говорах «кондря» или «кундра» означало неуклюжего, неопрятного человека, а иногда — забияку или бродягу. Таким образом, Попакондря — это сложное прозвище, которое можно перевести примерно как «поп-неряха» или «священник-растрёпа», но с явным оттенком насмешки, а не злобы.

Модель образования для русских фамилий нестандартна. Обычно суффиксы -ов, -ин, -ский закрепляют прозвище за родом. Здесь же мы видим чистую основу без суффикса — фамилия застыла в форме самого прозвища. Такое встречается в основном в украинской и белорусской традиции, а также на юге России, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений (например, Голова, Шульга, Непийвода). Попакондря, вероятно, из того же ряда: её могли зафиксировать в реестрах казаков или крестьян Черниговщины, Полтавщины или Слобожанщины. В XIX веке при переписях такое прозвище могли записать как фамилию, не переделывая на «попакондин» — потому что для малороссийского уха окончание -я звучало естественно.

Географически фамилия почти не встречается за пределами Украины и южных областей России. В современных базах данных она единична, что говорит о её локальном происхождении: возможно, прозвище дали одному человеку в конкретном селе, и оно закрепилось за его потомками. В словарях русских фамилий (например, у Унбегауна) Попакондря не упоминается — это не «кабинетная» фамилия, а живая, народная, возникшая в среде, где ценили меткое слово. Социальный статус носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим: прозвища такого типа давали в среде, где ирония была формой близости, а не оскорбления.

Есть и альтернативная версия, менее правдоподобная. «Кондря» может восходить к тюркскому корню «кондыр» (бобр) или «кундуз» (выдра), но тогда сочетание с «попой» теряет логику. Кроме того, в тюркских языках это слово редко становилось основой для прозвищ у славян. Поэтому версия с диалектным «кондря» — неуклюжий, небрежный — остаётся основной. Фамилия Попакондря — это словесный портрет, в котором слышен голос того, кто дал прозвище: он видел человека, совмещавшего в себе церковный сан и бытовую несуразность, и назвал его так, как подсказал язык.