Фамилия Попозадерищенко — случай, когда прозвище не спрятано за суффиксом, а вынесено целиком. В ней нет форманта -ов, -ин или -ский, которые обычно «затирают» исходный смысл. Перед нами чистое украинское прозвище, которое застыло в фамилии почти без изменений. Основа — «попозадери», то есть «попу задери». Такие фамилии-фразы (вроде Непейвода, Убейвовк, Забейворота) характерны для казацкой среды XVI–XVII веков. Они давались не в обиду, а как яркая, запоминающаяся характеристика человека — задиристого, озорного, непоседливого. Суффикс -енко, типичный для восточной и центральной Украины, превращает прозвище в фамилию: «сын того, кого прозвали Попозадери». В буквальном смысле «попозадерищенко» — это «маленький задира» или «потомок задиры».

Географически фамилия тяготеет к Полтавской, Черкасской и Киевской областям. В дореволюционных метрических книгах встречаются единичные записи, но в XX веке фамилия стала редкой — из-за неблагозвучия многие носители могли сменить её на более «приличную» (Попов, Задерищенко, Задорожный). По этой же причине Попозадерищенко почти не встречается за пределами Украины, разве что в эмигрантских списках. Интересно, что в некоторых говорах «попозадери» могло означать не просто озорника, а человека, который «дерёт попу» — то есть много работает, пашет, гнёт спину. Если так, за прозвищем стоит не хулиган, а трудяга. Но первая версия, с оттенком насмешки и удали, исторически правдоподобнее — такие прозвища давали в среде, где ценился характер, а не трудолюбие.