Фамилия Посещайло звучит необычно для русского уха, и сразу возникает вопрос: что она значила и откуда взялась. Ответ лежит на поверхности, но с интересными оговорками. Основа фамилии — глагол «посещать», который в старину имел более широкий и тёплый смысл, чем сейчас: «навещать, проведать, наведаться к кому-то по добру, за делом или по приязни». Исходя из этого, прозвище Посещайло скорее всего получил человек, который часто ходил в гости, был желанным гостем или, наоборот, любителем посидеть в чужих домах.

Но есть и вторая, более глубокая версия. В старом языке «посещать» значило также «почтить, взыскать милостями». В церковном контексте это слово употребляли о Боге, который «посещает» человека благодатью или испытанием. Поэтому не исключено, что основатель рода Посещайло был странником или богомольцем, который часто посещал святые места, ходил по монастырям и храмам. Такое прозвище могли дать человеку, чей образ жизни был связан с паломничеством, — в народе таких людей уважали и запоминали.

Теперь о форме. Суффикс -айло в фамилии — редкость для великорусских земель. Такая модель словообразования типична для западнорусских и литовских говоров, где подобные прозвища на -айло встречались чаще. Поэтому можно предположить, что предки рода Посещайло жили на стыке русских и литовских земель, возможно, в Белоруссии или на Смоленщине, где языковые границы были размыты. Впрочем, сам суффикс придаёт прозвищу оттенок насмешливой ласки: так могли назвать не просто гостя, а человека, который «профессионально» ходил по людям — например, свата, торговца или нищего-странника.

Стоит оговориться: фамилия Посещайло не встречается в классических ономастических словарях вроде работ Унбегауна или Никонова, поэтому говорить о её точной географии сложно. Но сама модель — глагольная основа плюс суффикс -айло — хорошо известна по другим фамилиям, например, Держайло или Стреляйло. Такие фамилии обычно закреплялись за одним человеком, а затем передавались потомкам без изменений, что и произошло с Посещайло.

Если суммировать, то перед нами прозвище, которое говорит о поведении или образе жизни конкретного человека. Он либо был душой компании, который не пропускал ни одного праздника, либо, что не менее вероятно, вёл страннический образ жизни, посещая святыни. В обоих случаях фамилия сохранила живую память о предке, чьё имя в каком-то смысле стало его визитной карточкой.