Фамилия Пошастенков — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, уличное прозвище, связанное с удачей. Разберём её по косточкам, и станет ясно, почему эта фамилия уникальна.

Ключ к пониманию — корень «-шаст-». В русских говорах, особенно в центральных и южных областях, слово «шасть» означало внезапное, неожиданное движение, а «шастать» — бродить без дела или, наоборот, быстро проникать куда-то. Однако в данном случае основа, скорее всего, восходит к диалектному «пошастный» — то есть «удачливый», «счастливый». Сравните с однокоренными фамилиями Шастин, Шастов, Пошастов, которые также указывают на человека, которому везёт. Прозвище Пошастенок могли дать счастливчику, тому, кому «шасть» — и всё выходит, или же, по ироничной народной логике, наоборот — неудачнику, которого так дразнили в насмешку.

Суффикс «-енк-» здесь — уменьшительная форма, характерная для украинского и южнорусского влияния. В украинском языке суффикс «-енко» образует фамилии со значением «сын» или «потомок» (как Шевченко — сын шевца). В русской среде этот суффикс мог трансформироваться в «-енков»: так, прозвище Пошастенок (маленький удачливый парень, сын Пошастого) превратилось в фамилию Пошастенков. Это типичная модель перехода: украинское прозвище на «-енко» при русификации получало окончание «-ов», чтобы вписаться в общероссийскую систему родовых имён.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается преимущественно в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также в бывших казачьих землях. Там, где смешивались русские и украинские говоры, такие гибридные формы (украинский суффикс + русское окончание) были обычным делом. Носители фамилии — потомки крестьян или однодворцев, то есть людей, которые не были крепостными, а несли сторожевую службу на границе.

Версия о происхождении от имени Поша (гипотетическая форма от Потап или Евстафий) маловероятна: в документах такое имя не зафиксировано, а суффикс «-енков» плохо сочетается с полным именем. Куда правдоподобнее, что предок Пошастенковых был просто человеком, о котором говорили: «Ишь, пошастный!» — и это прозвище закрепилось за его родом на века.