Фамилия Пошастенкова — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, географическое или топографическое прозвище. Если отбросить суффикс -ов- (в женском роде -ова), указывающий на принадлежность («чей?»), остаётся корень «Пошастенк-». Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «пошастать» — то есть побродить, походить без дела или, наоборот, прочесать местность в поисках чего-то. В русских говорах «пошастать» могло означать и «пойти пошалить, побезобразничать». Таким образом, прозвище Пошастенок (или Пошастень) давали человеку непоседливому, любящему шататься или тому, кто жил на отшибе, «по шастам» — то есть по задворкам, окраинам.

Суффикс -енк- (в мужском варианте -енок) — характерный признак севернорусских и, особенно, украинских фамилий. На Руси он часто указывал на молодого человека или сына: Пошастенок — буквально «сын (или ученик) Пошасты». Такая модель широко бытовала в Новгородской и Псковской землях, а также на Слобожанщине. Женская форма Пошастенкова закрепилась как фамилия вдовы или дочери этого Пошастенка.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Поша́стенкова. Встречается и вариант с ударением на последний слог — Пошастенко́ва, но он менее органичен для данной модели. Сравните с фамилиями Хвостенков, Густенков — все они образованы по одному принципу: основа + -енок/-енк- + -ов.

С точки зрения сословной принадлежности, Пошастенковы — почти наверняка крестьянский или мещанский род. Фамилии с суффиксом -енк- редко встречались у дворянства, которое предпочитало формы на -ский/-цкий. Первые письменные упоминания стоит искать в переписных книгах северо-запада России или в ревизских сказках Малороссии XVIII века. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, происходил из среды вольных или государственных крестьян, а его прозвище — не обидное, а бытовое, описывающее характер или место жительства.