Фамилия Пощастьев — редкий случай, когда корень слова остаётся прозрачным, а вот путь, по которому он превратился в фамилию, неочевиден. В основе лежит существительное «пощада» — милость, прощение, снисхождение. Однако напрямую образовать фамилию от абстрактного понятия было бы странно для крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали по конкретным приметам. Поэтому логичнее предположить, что в основе лежит не само слово, а прозвище Пощасть (или Пощаст) — человек, которого пощадили, помиловали, не наказали. Такое могли дать, например, спасённому от казни преступнику, отпущенному пленнику или должнику, которому простили долг.

Суффикс -ев указывает на стандартную русскую патронимическую модель: «чей?» — Пощастьев, то есть сын или потомок Пощастя. Интересно, что фамилия зафиксирована в формах как с мягким знаком (Пощастьев), так и без него (Пощастев), что связано с разным произношением прозвища в говорах. Встречается она почти исключительно в центральных и южнорусских регионах, но крайне редко — это штучная, нетиражированная фамилия.

В ономастических справочниках Пощастьев не упоминается в числе типовых, что говорит о её локальном бытовании. Возможна и вторая, более прозаичная версия: основа могла быть искажена со временем. В некоторых говорах слово «пощасть» означало «удача» или «счастье» (от «по-» и «часть» — доля, судьба). Тогда Пощастьев — это потомок человека по прозвищу Пощастливый, то есть везунчик. Но эта версия слабее: для «счастья» в русском языке есть устойчивая модель Счастливцев, а «пощада» — более редкий и драматичный корень.

Так или иначе, носитель фамилии Пощастьев может с высокой вероятностью считать, что его предок получил прозвище за событие, связанное с прощением или избавлением от беды. Фамилия недвусмысленная, но при этом настолько редкая, что её носители, скорее всего, связаны между собой отдалённым родством.