Фамилия Пощупайлов — один из ярких примеров русской «говорящей» фамилии, образованной от глагольного прозвища. Её основа — повелительное наклонение глагола «пощупать» (то есть «потрогать», «проверить на ощупь»). Модель «глагол в императиве + суффикс -л-» в русских фамилиях встречается нечасто, но хорошо известна: сюда же относятся Скребилов, Держипирогов, Убейко и подобные. В случае Пощупайлова прозвище Пощупай (или Пощупайло) закрепилось за человеком, который имел привычку или профессиональную необходимость всё трогать руками.

Скорее всего, прозвище носило необидный, даже шутливый характер. В крестьянской среде так могли назвать любопытного ребёнка или взрослого, который без спросу щупал товар на ярмарке. Однако есть и более конкретная версия: в ремесленной среде «пощупать» означало проверить качество ткани, кожи или зерна. Поэтому предком мог быть скупщик, оценщик или скотник, определявший упитанность скота на ощупь. В любом случае, прозвище указывало на конкретное действие, а не на внешность или характер.

Суффикс -ов в конце фамилии — стандартный русский патронимический показатель, означающий «сын такого-то» или «принадлежащий». Таким образом, Пощупайлов — это «сын Пощупайла». Фамилия недворянская, образовалась в среде крестьян или посадских людей не позднее XVII–XVIII веков, когда такие прозвища активно превращались в наследственные фамилии.

В современных базах фамилия редкая. Её география не широка: встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской и Ростовской областях, а также на Кубани. Это совпадает с зонами позднего закрепощения и активного переселения крестьян, где фамилии часто фиксировались по прозвищам, а не по отчествам.

Однокоренных фамилий немного: Щупайлов, Щупальцев, Пощупаев. Все они образованы от тех же глагольных корней, но с разными суффиксами. Пощупайлов стоит среди них особняком из-за редкой модели с императивом, что делает её одной из самых «прозрачных» по значению — любой носитель языка сразу поймёт, от какого слова она произошла.