Фамилия Почупайлов — одна из тех русских фамилий, чья форма сразу выдает её происхождение. В ней отчётливо слышится глагол в повелительном наклонении, что ставит её в один ряд с такими фамилиями-оберегами, как Непейвода, Подопригора или Сорокопуд. Основа «почупай» — это просторечная форма от «пощупай» (проверь на ощупь, осмотри). Суффикс «-лов» здесь не типичный патронимический, а скорее словообразовательный, превращающий глагольную фразу в фамилию: «Почупай» + «-л» (указание на деятеля) + окончание «-ов».

Вероятнее всего, прозвище Почупай или Почупайло дали человеку с характерной манерой поведения — тому, кто постоянно всё трогал руками, проверял, ощупывал. В крестьянском быту это могло быть и безобидной чертой, и профессиональной: например, так могли называть знахаря, который «щупал» больного, или торговца, проверявшего товар на ощупь. Есть и вторая, менее очевидная версия: в некоторых говорах «почупать» означало «попробовать на вкус» или «отведать». В таком случае прозвище могло закрепиться за любителем поесть или за человеком, который первым пробовал еду (например, за поваром или дегустатором).

С точки зрения географии фамилия редкая и локальная. Основные следы ведут в южнорусские регионы — Курскую, Воронежскую, Ростовскую области, где подобные глагольные формы в прозвищах встречаются чаще, чем на севере. Встречается вариант Почепайлов, где корень «чеп» (от «чепать» — цеплять, задевать) даёт схожую семантику, но это уже другая фамилия.

Фамилия Почупайлов — яркий пример того, как прозвище, данное по действию, со временем закрепилось за родом. Никакого отношения к «чупа-чупсу» или иностранным корням она не имеет: это чисто русское бытовое слово, ушедшее в фамилию.