Фамилия Почупайло почти наверняка украинского происхождения, и её основа — не имя и не профессия, а живое прозвище, данное за манеру ходить. Разбираем её по косточкам: в основе лежит глагол «почупкати», который в украинских говорах означал «топать», «идти тяжело, с шумом». То есть родоначальник этой фамилии был человеком, чьи шаги выдавали его с головой — тяжёлая поступь, громкий топот, возможно, грузная фигура. Соседи, а затем и официальные переписчики закрепили за ним это меткое прозвище, которое и перешло к потомкам.

Обратите внимание на суффикс. Форма на «-айло» — типичный украинский словообразовательный тип, который встречается в фамилиях, образованных от глаголов: Кушайло, Бийло, Ломайло. Такие прозвища часто носили ироничный или подчёркнуто описательный характер, подмечая яркую, бросающуюся в глаза черту. В данном случае — не саму ходьбу, а её звуковое сопровождение. Интересно, что в русском языке аналогов с таким суффиксом почти нет, что ещё раз подтверждает южнорусские или украинские корни рода.

Встречается также версия, что в основе фамилии лежит не «топать», а «почупати» — «пощупать», «потрогать». Но она менее убедительна: прозвище «Щупайло» или «Почупайло» в значении «ощупывающий» не имеет под собой бытовой логики, в отличие от «топочущего» человека. Поэтому версия с походкой остаётся основной и правдоподобной.

Что касается географии, фамилия локализована преимущественно в Украине, с наибольшей частотностью в центральных и северных областях, а также встречается на юге России, куда украинцы массово переселялись в XVIII–XIX веках. Носители фамилии — в основном потомки крестьян и казаков, поскольку прозвищные фамилии такого типа редко встречались в дворянской среде. Сословной привилегией они не были, а потому и не попали в родословные книги — их история писалась в метрических книгах сельских церквей.

Стоит добавить, что фамилия не склоняется по падежам как существительное среднего рода, характерное для украинских фамилий на «-айло»: «нет Почупайло», «рассказ о Почупайло». В документах и устной речи она остаётся неизменной, что часто вызывает вопросы у носителей русского языка, привыкших к фамилиям на «-ов» и «-ин». Это ещё один маркер её украинского происхождения.