Фамилия Пошишолин — редкая и на первый взгляд звучит загадочно, но её происхождение вполне прозрачно, если знать один диалектный или просторечный оборот. В основе лежит слово «пошишолить» — глагол, означающий «пошалить, поозорничать, подурачиться». В некоторых говорах «шишоль» или «шишоля» — это проказник, озорник, человек, который любит повозиться и что-то напроказничать. Таким образом, Пошишолин — это буквально «сын того, кто пошишолил», то есть потомок человека, получившего прозвище Пошишоля или Пошишола за свой шаловливый или суетливый нрав.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Пошишолин). Основа — прозвище Пошишоля. Важно не путать с фамилией Пошишолин, которая могла бы возникнуть от украинского или белорусского корня (где «шиш» — шишка, нарост), но в данном случае глагольная основа «пошишолить» с приставкой по- и суффиксом -ол- указывает именно на действие, а не на предмет. Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где подобные прозвища были в ходу в крестьянской среде.

В ономастических справочниках эта фамилия не упоминается широко, что говорит о её локальном характере. Скорее всего, она возникла не в дворянской, а в крестьянской или мещанской среде, где прозвища давали по поведению. Интересно, что в некоторых говорах слово «шишоль» могло означать не только озорника, но и человека, который «шишляет» — делает что-то несерьёзное, пустяковое. Поэтому предок Пошишолин мог быть не злым проказником, а просто человеком, который любил повеселиться или занимался мелкими, неважными делами.

Единственная сложность — отсутствие письменных фиксаций фамилии в дореволюционных списках. Вероятно, она бытовала в устной форме и оформилась в паспортную запись уже в советское время, когда окончания фамилий унифицировали. Если ваш предок носил эту фамилию, можно предположить, что в его роду был человек с живым, непоседливым характером — и это, пожалуй, более точная характеристика, чем любая притянутая за уши версия про «шишки» или «шиши».