Фамилия Посовайло — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным окончанием. В русской ономастике суффикс -айло встречается редко и почти всегда указывает на прозвище, образованное от глагола. Модель простая: основа глагола + суффикс -айло. Такие прозвища давали человеку по характерному действию, часто с оттенком иронии или насмешки. В данном случае основа — «посовать» или «посовывать», то есть совать, толкать, пихать. Посовайло — тот, кто постоянно суетится, толкается, лезет не в своё дело, или, возможно, человек с беспокойными, «сующимися» руками.

Более точное прочтение зависит от диалектного значения глагола «совать». В северных и центральных говорах «совать» означало не только «вкладывать», но и «толкать», «пихать», «мешать». Посовайло могло быть прозвищем непоседы, задиры или просто неловкого человека, который постоянно что-то роняет или задевает. Встречается и более узкое значение: в некоторых регионах «совать» — это «давать взятку» (ср. «посул» — взятка, обещание). Тогда Посовайло — прозвище взяточника или человека, который «суёт» деньги, чтобы добиться своего. Однако эта версия менее вероятна: прозвища на -айло чаще описывают физическое действие, а не социальный порок.

Фамилия Посовайло — украинская или южнорусская по происхождению. Суффикс -айло характерен именно для украинской антропонимии (сравните фамилии Кривайло, Ломайло, Шибайло). В русских говорах такие прозвища тоже бытовали, но на юге, в пограничье с Украиной, они оформлялись в фамилии чаще. Географически Посовайло встречается в основном на западе и юге России, а также в восточных областях Украины — это подтверждается данными современных телефонных справочников и архивных записей.

Словообразовательная модель проста: прозвище Посовайло стало фамилией без дополнительных суффиксов. Это так называемые «прозвищные» фамилии, которые закрепились в форме именительного падежа единственного числа. В отличие от фамилий на -ов/-ев, Посовайло не склонялась по падежам как прилагательное — она осталась неизменяемой, что для восточнославянских фамилий редкость. Такая форма указывает на то, что фамилия закрепилась в крестьянской среде, где прозвище напрямую перешло в официальную фамилию без переоформления.

Сословная принадлежность носителей фамилии — почти наверняка крестьянская или казачья. В дворянских родословных книгах Посовайло не встречается. Это логично: прозвища с суффиксом -айло несли просторечный, часто уничижительный оттенок, что не подходило для дворянского именования. Предки современных Посовайло — скорее всего, крестьяне южных губерний или казаки, получившие фамилию по бытовому прозвищу. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, но это не делает её менее интересной: за каждым таким прозвищем стоит живая картинка — человек, которого в деревне знали как вечного толкача и непоседу.