Фамилия Пожеленков — редкий случай, где суффикс -енков указывает на восточноукраинское или южнорусское происхождение, но сама основа ставит перед исследователем загадку. В русских фамилиях формант -енков (вариант -енко с последующей русификацией через -ов) чаще всего встречается на территориях, граничащих с Украиной: в Курской, Воронежской, Белгородской областях. Он означает «сын» или «потомок» человека с прозвищем, от которого образована основа.

Основа «Пожелен» неочевидна. Первое, что приходит на ум — связь с глаголом «жалеть» или «жалить». В говорах существовало слово «пожела» — не только как форма сожаления, но и как прозвище человека, который постоянно жалуется, «жалеет себя». Однако более вероятна связь с прилагательным «желтый»: в диалектах «пожелёный» могло означать «пожелтевший», «бледный» или «больной». Прозвище Пожелен могли дать человеку с нездоровым цветом лица или тому, кто работал с желтой краской, охрой.

Есть и вторая версия, более прозаичная: фамилия могла возникнуть от названия местности. В польском и белорусском языках существует корень «żela» (железо), а «pożelać» — «выжигать железо», что отсылает к ремеслу кузнеца или рудокопа. Если предки Пожеленковых жили в районах, где добывали или обрабатывали железо (например, на границе современной Беларуси и Смоленщины), прозвище могло закрепиться за мастеровым.

Третья, самая простая гипотеза — искажение при записи. В документах XVII–XVIII веков фамилию могли записать на слух: от «пожельников» — людей, собиравших золу (поташ) для мыловарения или стекольного дела. Поташное производство было распространено в лесных районах центральной России, и прозвище «пожельник» со временем превратилось в Пожеленков.

Сословная принадлежность носителей фамилии неясна. Скорее всего, предки были крестьянами или ремесленниками, так как фамилии на -енков редко встречаются у дворянства. Географически фамилия сегодня встречается крайне редко, в основном в центральных и южных областях России, что подтверждает её локальный, «гнездовой» характер. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что делает её ценной для семейной истории именно своей нетипичностью.