Фамилия Пожиленков вписывается в довольно редкую словообразовательную модель: основа «Пожиленк-» плюс суффикс -ов. Этот суффикс — типичный для русских фамилий, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Пожиленка). Но сама основа «Пожиленко» — украинская или южнорусская по происхождению, с уменьшительным суффиксом -енк(о), который в Белоруссии и на Украине означал «маленький», «сын» или «молодой человек». Таким образом, Пожиленков — это обрусевшая форма украинской фамилии Пожиленко, которую «подогнали» под великорусский стандарт, добавив -ов.

Корень фамилии — «пожил-». Самое прямое значение — «проживший много лет», «пожилой». Однако в прозвищах это слово редко давали просто старому человеку. Скорее всего, Пожилой или Пожиленко — это прозвище человека, который выглядел старше своих лет, рано поседел или, наоборот, отличался степенным, «стариковским» нравом в молодости. В некоторых говорах «пожилой» могло означать «бывалый», «опытный», что тоже могло стать основой для прозвища.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия. В диалектах русского севера глагол «пожилиться» означал «потянуться», «постараться», а «пожила» — это «жила», «сухожилие». Тогда прозвище Пожила могли дать жилистому, сильному человеку. Но эта версия уступает первой, так как суффикс -енко тяготеет к малороссийской антропонимии, где «пожилий» — это именно «старый».

Географически фамилия Пожиленков тяготеет к югу России — Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к востоку Украины. Именно в этих регионах происходила массовая русификация украинских фамилий путем добавления -ов. В дореволюционных переписях носители фамилии чаще всего числились государственными крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, охранявших южные границы. Фамилия никогда не была дворянской и не встречается в родословных книгах знати.

По сути, Пожиленков — это фамилия-примета. Предка когда-то прозвали Пожилым (или Пожиленком) за внешность или характер, а потом это прозвище передалось детям, обрастая стандартными суффиксами. В современном русском языке она воспринимается как фамилия на -ов, но её украинское происхождение выдает основа, которая не образуется от русского «пожилой» напрямую (было бы Пожилов, а не Пожиленков).