Фамилия Пожиловский — одна из тех, где сразу бросается в глаза суффикс -ский. В русской ономастике это почти всегда маркер дворянского или шляхетского происхождения, особенно если фамилия образована от названия местности. Но с Пожиловским не всё так однозначно: географическая основа «Пожилово» встречается, но не настолько широко, чтобы считать её единственным источником.

Самое прямое объяснение — фамилия происходит от названия населённого пункта вроде Пожилово или Пожилов. Такие топонимы есть в Беларуси и на западе России. В этом случае предок носителя фамилии был либо владельцем этого села (помещик), либо выходцем оттуда — крестьянином или мещанином, которого записали по месту прежнего жительства. Суффикс -ский как раз и указывает на связь с местом: «тот, кто из Пожилова».

Однако есть и вторая, более прозрачная версия — от прозвища или мирского имени Пожилой. В древнерусском языке «пожилой» означало не только «немолодой», но и «бывалый», «опытный», «проживший много лет». Так могли назвать зрелого, уважаемого человека. От этого прозвища сначала возникла фамилия Пожилов (по модели «чей?» — Пожилов сын), а уже от неё — Пожиловский, то есть «потомок Пожилова». Такая цепочка типична: изначально фамилия на -ов становилась основой для более поздней фамилии на -ский, что нередко случалось при переходе в другое сословие или при переселении.

Интересно, что фамилия Пожиловский встречается в польских и белорусских метриках, что усиливает версию о её шляхетских корнях. В Речи Посполитой суффикс -ский был особенно популярен среди мелкой шляхты, которая брала фамилии по названиям своих усадеб. Если Пожиловский — польского происхождения, то его основа могла звучать как Pożyłowski, где корень pożyły означает «проживший» или «пожилой». В любом случае, перед нами фамилия, которая говорит либо о возрасте и жизненном опыте предка, либо о его привязке к конкретному месту. Других версий, например от слова «пожива» или «пожирать», лингвисты всерьёз не рассматривают — они противоречат словообразованию.